Reacciones intramoleculares de cicloadición [3+2] de ene-ciclopropenos
Authors
Gómez Artíguez, LeticiaDate
2023Bibliographic citation
Gómez Artíguez, Leticia. Reacciones intramoleculares de cicloadición [3+2] de ene-ciclopropenos. Universidad de Alclaá, 2023
Document type
info:eu-repo/semantics/masterThesis
Version
info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Rights
Atribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional
Access rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
Abstract
La rotura de enlaces C-C para la formación de moléculas complejas es una herramienta sintética
muy útil, si bien conlleva un gran gasto energético. Los ciclopropenos, debido a su alta tensión en el
anillo, sufren estos procesos de forma más eficiente. Este trabajo se va a enfocar en la reacción de
cicloadición intramolecular térmica [3+2] de ene-ciclopropenos e ino-ciclopropenos. Estos
productos de partida se sintetizaron mediante una ciclopropenación en la que se partía de
diazocompuestos, alquinos y la sal de rodio II [Rh(OAc)2]2 y al ciclopropeno generado se le
adicionaron diferentes bromuros de alqueno y alquino. Los compuestos resultantes se sometieron a
unas condiciones de reacción propuestas para la cicloadición [3+2] logrando obtener el primer
hexahidropentaleno junto con el producto resultante de una reacción Diels-Alder intramolecular. Se
desarrolló una optimización de la cicloadición [3+2] que estableció las condiciones que
optimizaban el rendimiento global, pero que no consiguieron aumentar el ratio del
hexahidropentaleno con respecto al producto de Diels-Alder. Los intentos de extender el proceso a
otros sustratos mostraron que hay importantes limitaciones por parte del resto olefínico y que para
que la reacción tuviera lugar el ciclopropeno tiene que estar disustituido en la posición 3, en este
caso con un grupo éster y un fenilo. Se probó la cicloadición [3+2] en ino-ciclopropenos,
confirmando que no reaccionaban bajo las condiciones propuestas.
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