Reactividad de heterociclos tensionados de tipo dadoraceptor
Autores
Garrido de Ávila, TomásDirector
Manzano San José, RubénFecha de publicación
2020-06-24Filiación
Universidad de AlcaláCita bibliográfica
Garrido De Ávila, Tomás. Reactividad de heterociclos tensionados de tipo dadoraceptor, 2020.
Tipo de documento
info:eu-repo/semantics/masterThesis
Versión
info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Derechos
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Derechos de acceso
info:eu-repo/semantics/openAccess
Resumen
La reactividad de anillos tensionados de tres eslabones, tales como
ciclopropanos, epóxidos o aziridinas, ha suscitado un gran interés en química
orgánica debido a su versatilidad como sustratos de partida de compuestos de
interés bioactivo. En esta revisión bibliográfica, se presentan los trabajos más
relevantes sobre la reactividad de epóxidos y aziridinas con un grupo dador y
otro aceptor de electrones en carbonos contiguos dentro del anillo (epóxidos y
aziridinas D-A). Esta disposición facilita la ruptura selectiva del enlace C–C en
condiciones suaves, especialmente en presencia de ácidos de Lewis, formando
así un intermedio de tipo iluro clave para su posterior reacción con otros
compuestos. The reactivity of strained three-membered rings, such as cyclopropanes,
epoxides or aziridines, has arosen a great interest in organic chemistry due to
their versatility as substrates for the synthesis of bioactive compounds. In this
review, the most relevant studies on the reactivity of epoxides and aziridines
with a donor and an acceptor group on adjacent carbons (D-A epoxides and
aziridines) are presented. This arrangement facilitates the C–C bond cleavage
under mild conditions, especially in the presence of Lewis acids, thus forming a
key ylide intermediate that determines the subsequent reactivity with other
compounds.
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