Síntesis de compuestos policíclicos mediante ciclaciones electrofílicas de eninos

Abstract

Los ácidos borónicos y sus derivados son intermedios valiosos en síntesis orgánica. Un subgrupo interesante, por su estabilidad, su baja toxicidad y su compatibilidad con otros grupos funcionales, son los derivados que contienen el enlace C(sp2)-B. En la síntesis tradicional de estos compuestos se necesitan condiciones drásticas haciendo uso de reactivos altamente nucleófilos y/o muy básicos. Recientemente, se han comenzado a desarrollar nuevos métodos que evitan el uso de este tipo de reactivos. Entre este tipo de avances se encuentran las ciclaciones borilativas de alquinos, que son procesos que permiten la formación simultánea de enlaces C-C, C-X y C-B. Aunque inicialmente se realizaban catalizadas por metales, muy recientemente se han desarrollado nuevas rutas en ausencia de estos complejos, donde el triple enlace es activado directamente por un derivado de boro. Aunque estas ciclaciones son comúnmente reacciones bimoleculares (sustrato de partida + derivado de boro) no se ha descrito ningún ejemplo de ciclaciones borilativas que termine dando un derivado borado estable o con interés postsintético, usando eninos como material de partida. En este trabajo se han explorado reacciones de ciclación borilativa de eninos, empleando BCl3 como agente electrófilo, con el objetivo de obtener productos ciclados borados.