Pyridinium N-2´-pyridylaminide: synthesis of 3-aryl-2-aminopyridines through an intramolecular radical process
Autores
Sánchez Muñoz, Aránzazu; Núñez Ventura, Araceli; Álvarez-Builla Gómez, Julio; Burgos García, CarolinaIdentificadores
Enlace permanente (URI): http://hdl.handle.net/10017/4190DOI: 10.1016/j.tet.2004.09.099
ISSN: 0040-4020
Editor
Elsevier
Fecha de publicación
2004Patrocinadores
Financial support by the Comisión Interministerial de
Ciencia y Tecnología (CICYT, project BQU2001-1508)
and two grants, by the Universidad de Alcalá (A. S.) and
by Ministerio de Educación y Ciencia (Spain) (A. N.) are
gratefully acknowledged.
Cita bibliográfica
Tetrahedron, 2004, v. 60, n. 51, p. 11843-11850
Palabras clave
Arylation
Biaryls
Ipso-substitution mechanism
Radicals and radical reaction
Tris(trimethylsilyl)silane
Proyectos
BQU2001-1508 (Comisión Interministerial de Ciencia y Tecnología-CICYT)
Tipo de documento
info:eu-repo/semantics/article
Versión
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Versión del editor
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.099Derechos
(c) Elsevier, 2004
Derechos de acceso
info:eu-repo/semantics/openAccess
Resumen
Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) and azobisisobutironitrile (AIBN) promote the intramolecular heteroarylation of arenesulfonamides with pyridyl radicals under thermal conditions. The arenesulfonamides are easily prepared from pyridinium N-2′-pyridylaminide. The heteroarylation process involves pyridyl radical cyclization and ipso substitution.
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