RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 N-Heteroarilaminidas de pridinio: preparación de aminas y poliaminas ramificadas
A1 Castillo Romero, Rafael
K1 Compuestos heterocíclicos-Síntesis
K1 Aminopiridinas
K1 Ciencia
K1 Science
K1 Química orgánica
K1 Chemistry organic
AB Las N-heteroarilaminidas de piridinio han demostrado ser unos materiales de partida competitivos para la síntesis de compuestos heterocíclicos, debido a la gran variedad reacciones que se pueden llevar a cabo sobre ellas de manera regioselectiva. En el presente trabajo de investigación se enfoca la utilidad de diferentes N-azinilaminidas de piridinio halogenadas para la preparación de aminoazinas con elevada funcionalización. El trabajo se centra fundamentalmente en poner a punto un método de síntesis regioselectiva de 2-aminopirazinas 3,5-disustituidas y en prepararar  poli?heteroarilaminas a partir de N-heteroarilaminidas de piridinio y sustratos poli?halogenados para finalmente explorar la posibilidad de obtener poliaminas ramificadas o dendriméricas. En el esquema siguiente se resume la síntesis de las 2-aminopirazinas a partir de la 3,5-dibromopirazinilaminida de piridinio en la que están implicados procesos de arilación mediados por paladio (reacción de Suzuki), alquilación y reducción sucesivamente y donde dos de ellos trascurren con una elevada regioselectividad: A partir de diversas N-heteroarilaminidas de piridinio adecuadamente funcionalizadas y derivados polihalogendos, empleado procesos análogos de alquilación regioselectiva se ha logrado la síntesis de polisales. El enlace N-N de estas sales se reduce satisfactoriamente originando poliaminas ramificadas     Finalmente, se ha estudiado la viabilidad de aplicar estos procesos a la síntesis de estructuras de mayor complejidad y de naturaleza dendrimérica, lográndose la preparación de hexa-sales ramificadas sobre las que llevar a cabo procesos de reducción.
YR 2009
FD 2009
LK http://hdl.handle.net/10017/5855
UL http://hdl.handle.net/10017/5855
LA spa
DS MINDS@UW
RD 19-abr-2024