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N-Heteroarilaminidas de pridinio: preparación de aminas y poliaminas ramificadas

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Authors
Castillo Romero, RafaelUniversity of Alcalá Author
Identifiers
Permanent link (URI): http://hdl.handle.net/10017/5855
Director
Izquierdo Ceinos, Ma Luisa; Álvarez-Builla Gómez, JulioUniversity of Alcalá Author
Date
2009
Affiliation
Universidad de Alcalá. Departamento de Química Orgánica
Keywords
Compuestos heterocíclicos-Síntesis
Aminopiridinas
Document type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Version
info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Access rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
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Abstract
Las N-heteroarilaminidas de piridinio han demostrado ser unos materiales de partida competitivos para la síntesis de compuestos heterocíclicos, debido a la gran variedad reacciones que se pueden llevar a cabo sobre ellas de manera regioselectiva. En el presente trabajo de investigación se enfoca la utilidad de diferentes N-azinilaminidas de piridinio halogenadas para la preparación de aminoazinas con elevada funcionalización. El trabajo se centra fundamentalmente en poner a punto un método de síntesis regioselectiva de 2-aminopirazinas 3,5-disustituidas y en prepararar poli?heteroarilaminas a partir de N-heteroarilaminidas de piridinio y sustratos poli?halogenados para finalmente explorar la posibilidad de obtener poliaminas ramificadas o dendriméricas. En el esquema siguiente se resume la síntesis de las 2-aminopirazinas a partir de la 3,5-dibromopirazinilaminida de piridinio en la que están implicados procesos de arilación mediados por paladio (reacción de Suzuki), alquilación y reducción sucesivamente y donde dos de ellos trascurren con una elevada regioselectividad: A partir de diversas N-heteroarilaminidas de piridinio adecuadamente funcionalizadas y derivados polihalogendos, empleado procesos análogos de alquilación regioselectiva se ha logrado la síntesis de polisales. El enlace N-N de estas sales se reduce satisfactoriamente originando poliaminas ramificadas Finalmente, se ha estudiado la viabilidad de aplicar estos procesos a la síntesis de estructuras de mayor complejidad y de naturaleza dendrimérica, lográndose la preparación de hexa-sales ramificadas sobre las que llevar a cabo procesos de reducción.
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