Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes

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Authors
Milián López, AnaUniversity of Alcalá Author; García García, PatriciaUniversity of Alcalá Author; Pérez Redondo, AdriánUniversity of Alcalá Author; Sanz, Roberto; Vaquero López, Juan JoséUniversity of Alcalá Author; [et al.]
Identifiers
Permanent link (URI): http://hdl.handle.net/10017/49347
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03067
ISSN: 1523-7060
Date
2020-09-24
Embargo end date
2021-09-24
Academic Departments
Universidad de Alcalá. Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica
Teaching unit
Unidad docente Química Orgánica
Funders
Universidad de Alcalá
Ministerio de Economía y Competitividad
Junta de Castilla y León
Bibliographic citation
Organic Letters, 2020, v. 22, n. 21, p. 8464-8469
Keywords
Phenanthrenes
Gold
Catalysis
Cycloisomerization
Trienynes
Project
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2017-85263-R/ES/Azaheterociclos y azaborinos: aplicaciones como compuestos bioactivos en la enfermedad renal, tinción celular y bioimagen
info:eu-repo/grantAgreement/MINECO//RD16%2F0009%2F0015/ES/Red de Investigación Renal/REDINREN
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU291P18/ES/Desarrollo de nueva metodología en síntesis orgánica: aplicación a la preparación de moléculas con actividad biológica y a la valorización de la biomasa
info:eu-repo/grantAgreement/UAH/Proyectos para potenciar la creación y consolidación de grupos de investigación/CCGP2017-EXP%2F016/ES/Nuevos procesos de cicloisomerización electrofílica: síntesis y aplicaciones de compuestos carbo- y heterocíclicos
info:eu-repo/grantAgreement/UAH/Proyectos para potenciar la creación y consolidación de grupos de investigación/CCG2018%2FEXP-008/ES/Síntesis de complejos de titanio en bajo estado de oxidación para la activación de nitrógeno
Document type
info:eu-repo/semantics/article
Version
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Rights
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International (CC BY-NC-ND 4.0)
© American Chemical Society
Access rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
Abstract
Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

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