Enantioselective Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropylboronates

Autores
Altarejos Salido, JuliaAutor Universidad de Alcalá; Sucunza Sáenz, DavidAutor Universidad de Alcalá; Vaquero López, Juan J.; Carreras Pérez Aradros, JavierAutor Universidad de Alcalá
Identificadores
Enlace permanente (URI): http://hdl.handle.net/10017/49328
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02420
ISSN: 1523-7060
Fecha de publicación
2021-07-28
Fecha fin de embargo
2022-07-28
Filiación
Universidad de Alcalá. Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica
Cita bibliográfica
Organic Letters, 2021, v. 23, n. 15, p. 6174-6178
Palabras clave
(Trifluoromethyl)cyclopropylboronates
Enantioselective cyclopropanation
Trifluorodiazoethane
Alkenyl boronates
Copper catalysis
Trifluoromethylcyclopropanes
Proyectos
PID2019-105007GAI00 (Ministerio de Ciencia e Innovación); CTQ2017-85263-R (MINECO); RD16/0009/0015 (RETIC REDinREN, Instituto de Salud Carlos III); CM/JIN/2019-025 (Comunidad de Madrid y Universidad de Alcalá); CCG19/CC-038 (Universidad de Alcalá)
Tipo de documento
info:eu-repo/semantics/article
Versión
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Derechos
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International (CC BY-NC-ND 4.0)
© 2021 American Chemical Society
Derechos de acceso
info:eu-repo/semantics/openAccess
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Resumen
A copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation involving trifluorodiazoethane in the presence of alkenyl boronates has been developed. This transformation enables the preparation of 2-substituted-3-(trifluoromethyl)cyclopropylboronates with high levels of stereocontrol. The products are valuable synthetic intermediates by transformation of the boronate group. This methodology can be applied to the synthesis of novel trifluoromethylated analogues of trans-2-arylcyclopropylamines, which are prevalent motifs in biologically active compounds.
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