Enantioselective Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropylboronates

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Authors
Altarejos Salido, JuliaUniversity of Alcalá Author; Sucunza Sáenz, DavidUniversity of Alcalá Author; Vaquero López, Juan JoséUniversity of Alcalá Author; Carreras Pérez Aradros, JavierUniversity of Alcalá Author
Identifiers
Permanent link (URI): http://hdl.handle.net/10017/49328
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02420
ISSN: 1523-7060
Date
2021-07-28
Embargo end date
2022-07-28
Academic Departments
Universidad de Alcalá. Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica
Teaching unit
Unidad docente Química Orgánica
Funders
Universidad de Alcalá
Ministerio de Economía y Competitividad
Ministerio de Ciencia e Innovación
Comunidad de Madrid
Agencia Estatal de Investigación
Bibliographic citation
Organic Letters, 2021, v. 23, n. 15, p. 6174-6178
Keywords
(Trifluoromethyl)cyclopropylboronates
Enantioselective cyclopropanation
Trifluorodiazoethane
Alkenyl boronates
Copper catalysis
Trifluoromethylcyclopropanes
Project
info:eu-repo/grantAgreement/UAH/Proyectos para potenciar la creación y consolidación de grupos de investigación/CCG19/CC-038/ES/Síntesis de nuevos compuestos organoborados con subestructuras de interés en química médica
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2017-85263-R/ES/Azaheterociclos y azaborinos: aplicaciones como compuestos bioactivos en la enfermedad renal, tinción celular y bioimagen
info:eu-repo/grantAgreement/MINECO//RD16%2F0009%2F0015/ES/Red de Investigación Renal/REDINREN
info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//PID2019-105007GAI00/ES
info:eu-repo/grantAgreement/CAM//CM%2FJIN%2F2019-025/ES/Nuevos compuestos organoborados con subestructuras de interés en química médica
Document type
info:eu-repo/semantics/article
Version
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Rights
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International (CC BY-NC-ND 4.0)
© 2021 American Chemical Society
Access rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
Abstract
A copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation involving trifluorodiazoethane in the presence of alkenyl boronates has been developed. This transformation enables the preparation of 2-substituted-3-(trifluoromethyl)cyclopropylboronates with high levels of stereocontrol. The products are valuable synthetic intermediates by transformation of the boronate group. This methodology can be applied to the synthesis of novel trifluoromethylated analogues of trans-2-arylcyclopropylamines, which are prevalent motifs in biologically active compounds.

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