Reactividad de heterociclos tensionados de tipo dadoraceptor

Abstract

La reactividad de anillos tensionados de tres eslabones, tales como ciclopropanos, epóxidos o aziridinas, ha suscitado un gran interés en química orgánica debido a su versatilidad como sustratos de partida de compuestos de interés bioactivo. En esta revisión bibliográfica, se presentan los trabajos más relevantes sobre la reactividad de epóxidos y aziridinas con un grupo dador y otro aceptor de electrones en carbonos contiguos dentro del anillo (epóxidos y aziridinas D-A). Esta disposición facilita la ruptura selectiva del enlace C–C en condiciones suaves, especialmente en presencia de ácidos de Lewis, formando así un intermedio de tipo iluro clave para su posterior reacción con otros compuestos.

The reactivity of strained three-membered rings, such as cyclopropanes, epoxides or aziridines, has arosen a great interest in organic chemistry due to their versatility as substrates for the synthesis of bioactive compounds. In this review, the most relevant studies on the reactivity of epoxides and aziridines with a donor and an acceptor group on adjacent carbons (D-A epoxides and aziridines) are presented. This arrangement facilitates the C–C bond cleavage under mild conditions, especially in the presence of Lewis acids, thus forming a key ylide intermediate that determines the subsequent reactivity with other compounds.