Aplicaciones sintéticas de N-haloheteroarilaminidas de azinio mediadas por paladio
Authors
Córdoba López, MartaDate
2011Keywords
Compuestos heterocíclicos-Síntesis
Catalizadores de paladio
Catalizadores de paladio
Document type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Version
info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
Access rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
Abstract
La importancia que presentan los heterociclos azínicos tanto en química biológica como en otros campos de la química, ha originado un elevado interés por su síntesis y aislamiento, reactividad, funcionalización y elucidación estructural. El presente trabajo de investigación enfoca la obtención de diferentes N-azinilaminidas de piridinio y funcionalización de las mismas empleando diferentes tipos de reacciones catalizadas por paladio. En primer lugar se han desarrollado vías de síntesis adecuadas para la preparación de nuevas aminidas de piridinio a partir de yoduro de N-aminopiridinio y el haloheterociclo correspondiente usando calentamiento convencional o microondas. Cuando el haloheterociclo no presenta grupos electroatractores, el proceso de sustitución nucleófila no funciona, y por tanto, la formación de la aminida se ha llevado a cabo a través de procesos de aminación catalizados por paladio. También se ha puesto a punto un método de síntesis regioselectiva de 2-aminopiridinas 3,5-disustituidas. Para ello se han realizado procesos de arilación mediados por paladio (reacción de Suzuki), alquilación regioselectiva y reducción sucesivamente. Para ampliar el estudio de reactividad se decidió explorar las reacciones de acoplamiento de Sonogashira catalizadas por paladio sobre las N-heteroarilaminidas de piridinio halogenadas. Así, empleando un método en ausencia de cobre y de fosfina utilizando calentamiento convencional o microondas ha sido posible obtener alquinilaminidas de piridinio. Por último, se realizaron procesos de ciclación intramoleculares sobre los sustratos adecuados para obtener diferentes sistemas policíclicos.
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